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有機第二講

[日期:2014/3/24 17:10:00] 閱讀:5408

教學目標

一、知識與技能

1、  了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質的規律性變化

2、了解烷烴、烯烴、炔烴的結構特點

二、過程與方法

1、注意不同類型脂肪烴的結構和性質的對比

2、善于運用形象生動的實物、模型、計算機課件等手段幫助學生理解概念、掌握概念、學會方法、形成能力

三、情感態度價值觀

根據有機物的結果和性質,培養學習有機物的基本方法“結構決定性質、性質反映結構”的思想

教學重點

烯烴的結構特點和化學性質

教學難點

烯烴的順反異構

教學過程

1課時

[引入]同學們,從這節課開始我們來學習第二章的內容——烴和鹵代烴。在高一的時候我們接觸過幾種烴,大家能否舉出一些例子?

甲烷、乙烯、苯。

[講]甲烷、乙烯、苯這三種有機物都僅含碳和氫兩種元素,它們都是碳氫化合物,又稱烴。根據結構的不同,烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結構上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產物,是烴的衍生物的一種。我們先來學習第一節——脂肪烴。

[板書]第二章  烴和鹵代烴

第一節  脂肪烴

[問]什么樣的烴是烷烴呢?請大家回憶一下。

[板書]一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene)

1、結構特點和通式:

(1) 烷烴:僅含CC鍵和CH鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若CC連成環狀,稱為環烷烴。)通式:CnH2n+2 (n≥1)

(2) 烯烴:分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)

通式:CnH2n (n≥2)

[講]接下來大家通過下表中給出的數據,仔細觀察、思考、總結,看自己能得到什么信息?

[思考與交流] 21和表22:分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點和相對密度。請你根據表中給出的數據,以分子中碳原子數為橫坐標,以沸點或相對密度為縱坐標,制作分子中碳原子數與沸點或相對密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息?

[投影]表21      部分烷烴的沸點和相對密度

名稱

結構簡式

沸點/oC

相對密度

甲烷

CH4

-164

0.466

乙烷

CH3CH3

-88.6

0.572

丁烷

CH3(CH2) 2CH3

-0.5

0.578

戊烷

CH3(CH2)3CH3

36.1

0.626

壬烷

CH3(CH2) 7CH3

150.8

0.718

十一烷

CH3(CH2) 9CH3

194.5

0.741

十六烷

CH3(CH2) 14CH3

287.5

0.774

十八烷

CH3(CH2) 16CH3

317.0

0.775

2-2 部分烯烴的沸點和相對密度

 [動手]繪制碳原子數與沸點或相對密度變化曲線圖:

[投影]

[總結]烷烴和烯烴溶沸點變化規律:原子數相同時,支鏈越多,沸點越低。沸點的高低與分子間引力--范德華引力(包括靜電引力、誘導力和色散力)有關。烴的碳原子數目越多,分子間的力就越大。支鏈增多時,使分子間的距離增大,分子間的力減弱,因而沸點降低。

[板書]2、物理性質

(1) 物理性質隨著分子中碳原子數的遞增,呈規律性變化,沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;

(2) 碳原子數相同時,支鏈越多,熔沸點越低。

(3) 常溫下的存在狀態,也由氣態(n≤4)逐漸過渡到液態(5≤n≤16)、固態(17≤n)

(4) 烴的密度比水小,不溶于水,易溶于有機溶劑。

[思考與交流]對化學反應進行分類是學習化學的重要方法之一。如我們學過的無機化學反應有兩種主要的分類方法:(1) 根據反應前后物質的變化分為化合反應、分解反應、置換反應和復分解反應;(2) 根據化學反應中是否有電子轉移,分為氧化還原反應和非氧化還原反應。下面是我們已經學過的烷烴和烯烴的化學反應,請寫出其反應的化學方程式,指出反應類型并說說你的分類依據

[投影]

(1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應:_________;

(2)乙烯與溴的反應:_________________;

(3)乙烯與水的反應:_________________;

(4)乙烯生成聚乙烯的反應:_________________

[板書]3、基本反應類型

(1) 取代反應(substitution reaction):有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應。如烴的鹵代反應。

[投影]

[板書](2) 加成反應(addition reaction):有機物分子中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團所直接結合生成新的化合物的反應。如不飽和碳原子與H2X2H2O的加成。

[投影]

[板書](3) 聚合反應(polymerization reaction):由相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量較大的高分子化合物的反應。如加聚反應、縮聚反應。

[投影]

[過]下面我們來回憶一下甲烷、乙烯的結構和性質

[投影]

[過]我們知道同系物的結構相似,相似的結構決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學性質。

光照

[板書]4、烷烴化學性質(與甲烷相似)烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色

1)取代反應:CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

點燃

3n+1

2

2)氧化反應

CnH2n+2  +  O2 nCO2 +(n+1)H2O

(3) 分解反應

[講]烷烴的化學性質一般穩定。在通常狀況下,烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發生反應,也難與其他物質化合。但在特定條件下烷烴也能發生上述反應。

[講]烯烴的化學性質與其代表物乙烯相似,容易發生加成反應、氧化反應和加聚反應。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。

[板書]5、烯烴的化學性質(與乙烯相似)

1加成反應:(以丙烯為例。要求學生練習)

[投影]

12 一二溴丙烷

;丙烷

  2——鹵丙烷

[講]大量實驗事實表明:凡是不對稱結構的烯烴和酸(HX)加成時,酸的負基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上,這稱為馬爾科夫尼科夫規則,也就是馬氏規則。

[板書](2)氧化反應

1 燃燒:CnH2n+ O2 n CO2 + n H2O

2使酸性KMnO4 溶液褪色:

RCH=CH2 RCOOH + CO2

      + R3COOH

3 催化氧化

2RCH=CH2 + O2 2R CH3

在臭氧和鋅粉的作用下,

 +

(3) 加聚反應

[投影]請以丙烯和2-丁烯為例來書寫上述三各反應方程式

        聚丙烯       聚丁烯

[板書]6、二烯烴的化學性質

[講]二烯烴跟烯烴性質相似,由于含有雙鍵,也能發生加成反應、氧化反應和加聚反應。這里我們主要介紹13-丁二烯與溴發生的兩種加成反應。

[講]當兩個雙鍵一起斷裂,同時又生成一個新的雙鍵,溴原子連接在14兩個碳原子上,即14加成反應

[板書](1)二烯烴的加成反應:(14一加成反應是主要的)

[講]若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂,溴原子連接在12兩個碳原子上,即12加成反應

[板書]

[講]以上兩種加成是二烯烴與溴等物質的量加成,若要完全發生加成反應,1 mol 的二烯烴需要2 mol 的溴,

[板書]CH2=CHCH=CH2 +2Br2  CH2BrCHBrCHBrCH2Br

[講]二烯烴可發生加聚反應,如

[板書](2) 加聚反應

 n CH2=CHCH=CH2      (順丁橡膠)

n          (聚異戊二烯)

[講]聚異戊二烯是直線型高分子化合物,是天然橡膠的主要成分。由于聚異戊二烯分子里含有C=C雙鍵,所以能跟HClX2等起加成反應而變質。如果長期受空氣、日光的作用,就會逐漸被氧化而變硬、變脆,這叫做老化。工業上采用硫化的措施(硫化劑主要用硫),以改善橡膠的性能。經過硫化的橡膠,叫做硫化橡膠。橡膠硫化以后,橡膠的直線型分子間經過單硫鍵或雙硫鍵發生了交聯,成為網狀結構,因而硫化橡膠具有較高的強度和韌性,且具有良好的彈性,化學穩定性,耐蝕性等。

[小結]烷烴和烯烴的結構和性質

[課后練習]

1、由沸點數據:甲烷-146,乙烷-89,丁烷-0.5,戊烷36,可以判斷丙烷的沸點可能是(    

   A.高于-0.5       B.約是+30

C.約是-40     D.低于-89

2、下列烷烴沸點最高的是(    

   ACH3CH2CH3          B.CH3CH2CH2CH3

C.CH3(CH2)3CH3       D.(CH3)2CHCH2CH3

3、下列液體混合物可以用分液的方法分離的是(    

A.苯和溴苯         B.汽油和辛烷

C.己烷和水       D.戊烷和庚烷

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